Органическая химия
для студентов, обучающихся по направлению «Техносферная безопасность»

Словарь терминов

Автокаталитическая реакция Реакция, в которой промежуточное вещество или продукт реакции выступает в роли катализатора. Для такой реакции скорость часто увеличивается во времени.
Акцептор электрона Соединение, к которому может быть перенесен электрон.
Ароматический Циклическая молекула с повышенной устойчивостью благодаря делокализации.
Бирадикал Частица, содержащая два неспаренных электрона на атомных орбиталях (находятся у различных атомов одной молекулы).
Вандерваальсовы силы Силы притяжения между молекулами (или между группами одной молекулы), отличные от сил, возникающих за счет образования связи или электростатического взаимодействия ионов или ионных групп друг с другом или с нейтральными молекулами.
Водородная связь Способ взаимодействия между электроотрицательным атомом и водородным атомом, связанным с другим электроотрицательным атомом. Водородные связи бывают как меж- , так и внутримолекулярными.
Восстановление Процесс полного перехода электронов извне к рассматриваемой частице. Источником электронов может быть частица-восстановитель или электрический ток.
Гетерогенный катализ Увеличение скорости реакции между веществами в разных фазах в результате добавления некоторого количества реагента (называемого катализатором). Роль данного реагента заключается в переносе одного из реагентов (как правило, аниона), сквозь поверхность раздела в другую фазу, для прохождения реакции.
Гетеролиз Расщепление связи таким образом, что оба связывающих электрона остаются с одним из двух фрагментов, связь между которыми разрывается.
Гидратация Присоединение воды или элементов воды к молекуле.
Гидрофобное взаимодействие Тенденция углеводородов (или липофильных групп в растворенных веществах) образовывать межмолекулярные агрегаты в водной среде (и аналогичные внутримолекулярные взаимодействия).
Гиперконъюгация Это взаимодействие Ω-связей с π-системой. Это понятие распространяется на карбониевые ионы и радикалы, где имеется взаимодействие между связями и незаполненными или частично заполненными p- или s-орбиталями.
Гомолиз Расщепление связи, происходящее таким образом, что у каждого из молекулярных фрагментов, связь между которыми разрывается, остается один связывающий электрон.
Граничные орбитали Орбитали в молекуле – самая высокоэнергетическая заселенная орбиталь ВЗМО (заполнена целиком или частично) и самая низкоэнергетическая незаселенная орбиталь НСМО (полностью или частично вакантная). Анализ дает подход к интерпретации реакционной способности в рамках упрощенной теории возмущения МО.
Делокализация Квантовомеханическое понятие, непосредственно связанное с принципом неопределенности, наиболее употребляемое для описания p-связи в сопряженных системах.
Диполярная связь Связь, образованная координацией двух нейтральных частиц. Предпочтительнее термина «координационная связь», «донорная связь».
Диспропорционирование Любая химическая реакция типа А + А = А' + A".
Диссоциация Разделение молекулы на две или несколько частиц. Примерами являются мономолекулярный гетеролиз, разделение ионной пары на составляющие свободные ионы.
Донор электрона Соединение, которое может передавать электрон другому соединению.
Жесткая кислота Жесткими кислотами являются кислоты Льюиса, у которых акцепторный центр имеет низкую поляризуемость. Такая кислота может связываться с жесткими основаниями с большим предпочтениям чем с мягкими основаниями. В то же время мягкая кислота обладает акцепторными центрами, имеющими высокую поляризуемость и, соответственно, отдает предпочтение взаимодействию с мягкими партнерами.
Жесткое основание Если у основания Льюиса имеется донорный центр с низкой поляризуемостью и вакантными орбиталями, имеющими высокую энергию, то основания называется жестким.
Изомеризация Изомеризация – это такой химический процесс, в результате которого основной продукт реакции может являться изомером главного реагента. В случае изомеризации молекулярная перегруппировка может происходить не всегда. В ряде случаев может происходить переход между конформерами.
Изотопный эффект Отношение констант равновесия либо констант скорости двух различных реакций, которые могут отличаться только изотопным составом одного или нескольких компонентов.
Ингибирование Замедление скорости реакции, которое может быть вызвано добавлением некоторого вещества, называющегося ингибитором. Данное вещество влияет на реагент либо интермедиат.
Индукционный эффект Эффект, наблюдаемый экспериментально и заключающийся в передаче заряда за счет электростатической индукции по цепочке атомов.
Инициирование Это такой процесс (или реакция), в результате которого генерируются свободные радикалы, которые далее принимают участие в цепной реакции.
Интермедиат, промежуточный продукт Промежуточный продукт. Молекула, которая образуется из реагентов на короткий промежуток времени, а затем образует продукты химической реакции.
Ионизация Это создание одного или нескольких ионов, которое может происходить в результате отрыва электрона от нейтральной молекулы в результате мономолекулярного гидролиза. В другом случае ионизация происходит в результате гетеролитической реакции замещения с участием нейтральных молекул.
Ионизирующая способность Тенденция какого-либо растворителя обеспечивать ионизацию растворенного вещества, не имеющего заряд.
Ион-радикал Фрагмент молекулы, обладающей электрическим зарядом. Катион-радикал – это положительно заряженный радикал. Анион-радикал – это отрицательно заряженный радикал.
Карбанион Частица, обладающая четным числом электронов, а также имеющая неподеленные пары электронов у трёхвалентного атома углерода.
Карбин Частица, содержащая электронейтральный одновалентный атом углерода с тремя несвязывающими электронами.
Карбокатион Катион, содержащий четное число электронов, в котором значительная доля избыточного положительного заряда локализована на одном или нескольких углеродных атомах.
Квантовый выход Такое количество молей, которое при помощи химической реакции либо физического процесса подвергается превращению.
Кине-замещение Реакция замещения (для ароматических соединений), в которой входящая группа занимает положение, соседнее с положением, которое занимала уходящая группа.
Кинетический контроль состава продуктов Термин характеризует условия (включая время реакции), которые приводят к продуктам реакции в соотношении, контролируемом относительными скоростями параллельных (прямых) реакций, ведущих к их образованию.
Кислота Льюиса Молекула, представляющая собой акцептор электронной пары и поэтому способная реагировать с основанием Льюиса с образованием аддукта путем обобществления электронной пары, представляемой основанием.
Кислотность • Кислотность соединения. Для кислот Бренстеда К. означает тенденцию данного соединения выступать в роли донора протонов. Количественно К. выражается константой диссоциации данного соединения в воде или другой среде.
• Кислотность среды. В этих случаях К. означает тенденцию среды протонировать стандартные основания. Количественно выражается функцией кислотности.
Конъюгация, сопряжение Последовательность одинарных и двойных связей, включающая как минимум две кратные связи.
Координата реакции Мера развития элементарной стадии химической реакции, а также параметр, который изменяется в результате превращения исходных веществ в продукты реакции.
Координационное число Количество атомов, ионов, молекул, которые окружают рассматриваемый атом, ион, молекулу.
Координация Образование ковалентной связи. Два неспаренных электрона, которые берутся только от одной из двух частей, состоящей из них молекулы, как в реакции между кислотой и основанием Льюиса с образованием аддукта.
Лиганд Если возможно указать центральный атом в многоатомной молекуле, то атомы или группы, связанные с этим атомом, называют лигандами.
Липофильность Характерна для молекул (или их фрагментам), обладающих склонностью к растворению в жироподобных растворителях.
Мезомерный эффект Экспериментально наблюдаемый эффект заместителя, основанный на перекрывании его p-орбиталей с p-орбиталями других частей молекулы. Такое перекрывание приводит к делокализации электронного заряда и создает условия для его перемещения к заместителю или от него.
Миграция Это либо перенос атома или группы в процессе молекулярной перегруппировки, либо образование связи в новом положении внутри той же самой молекулы.
Многостадийная реакция Реакция, проходящая с образованием как минимум одного интермедиата и состоящая из двух или более последовательных стадий.
Молекулярная орбиталь Волновая функция, описывающая движение электрона в поле ядра и остальных электронов молекулы. Молекулярную орбиталь изображают в виде контура, соответствующего высокой (например, 95 %) вероятности нахождения электронов, заселяющух данную область.
Молекулярная перегруппировка В результате реакций такого типа наблюдается перестройка углеродного скелета молекулы либо изменяется местоположение одной или более функциональных групп.
Молекулярность Термин, описывающий количество реагирующих молекул, участвующих в элементарном акте реакции.
Нуклеофил Вещество, образующее связь за счет передачи обоих связывающих электрона.
Нуклеофильность Способность выступать в роли нуклеофила.
Обрыв цепи Стадии в цепной реакции, в которых реакционноспособный интермедиат разрушается или дезактивируется и, таким образом, обрывает цепь.
Основание Льюиса Молекула, склонная к передаче пары электронов и координировании с кислотой Льюиса. В результате этого образуется аддукт.
Пиролиз Термолиз, осуществленный под воздействием высоких температур.
Порядок связи Теоретическая величина, описывающая связывание между двумя конкретными атомами в сравнении с одинарной связью, т. е. связью, образованной за счет одной пары электронов.
Правило Хюккеля Системы циклов, содержащих сопряженные связи атомов, которые содержат (4n+2) p-электронов (где n – всегда положительное число) имеют свойства ароматичности.
Радикал Молекула, обладающая неспаренным электроном. В большинстве случаев такие частицы обладают высокой активностью.
Разложение Распад одной молекулы или иона на самостоятельные фрагменты.
Реакционная способность Соединение считают реакционноспособнее, чем другое, в случае, когда у него больше константа скорости в данной элементарной стадии реакции с этим же реагентом.
Реакция присоединения Реакция, которая приводит к одному продукту из двух и более взаимодействующих частиц.
Реакция конденсации Реакция с участием двух и более веществ, которая приводит к образованию продукта с отщеплением воды или других простых соединений.
Реакция внедрения Превращение типа X – Z + Y → X – Y – Z. Обратная реакция – экструзия.
Реакция замещения Реакция, в результате протекания которой один атом или группа замещает другой атом или группу.
Реакция отщепления Химическая реакция, главным признаком которой является бимолекулярный отрыв атома (нейтрального или заряженного) от молекулы.
Реакция элиминирования Реакция, обратная реакции присоединения.
Связь Пространство с высокой электронной плотностью между двумя атомами, возникающей в результате обобществления электронов, является силой, удерживающей атомы вместе.
Селективность Способность реагента реагировать с одними соединениями, не вступая в реакцию с другими. Количественно выражается отношением констант скорости конкурентных реакций или десятичным логарифмом этого отношения.
Сольватация Взаимодействие растворенного вещества с растворителем или аналогичное взаимодействие отдельных групп нерастворимого вещества с растворителем.
Сродство к электрону Энергия, которая высвобождается при присоединении дополнительного электрона к молекуле.
Сродство к протону Энергия, которая высвобождается в реакции протона с молекулой и образованием соответствующей кислоты.
Таутомерия Изомерия общего вида G – X – Y=Z ↔ X=Y – Z – G, где изомеры (называемые таутомерами) претерпевают легкое взаимное превращение.
Термодинамический контроль Соответствует условиям, в которых образуются продукты превращения в соотношении, описываемом константами равновесия их взаимного превращения.
Термолиз Расщепление ковалентных связей в результате взаимодействия на соединение повышенной температуры без участия катализатора.
Уходящая группа Атом или группа, которые удаляются от молекулы или частицы, которой принадлежали.
Фотолиз Расщепление связей (как правило, ковалентных) в молекуле, которое происходит при поглощении света.
Хромофор Фрагмент (группа) молекулы, который обуславливает окраску вещества.
Электронная плотность Распределение точек нахождения электрона в молекуле.
Электрофил Это реагент, образующий связь с другой молекулой, при этом принимая от нее оба электрона, идущих на образование химической связи.
Электроциклическая реакция Молекулярная перегруппировка, которая включает образование s-связи между концами полностью сопряженной линейной p-электронной системы и уменьшение на единицу числа p-связей, а также – обратный процесс.
Электро-отрицательность Способность атома к притяжению электронов из других фрагментов молекулы.
Энергия активации Величина, определяемая экспериментально, которая выражает зависимость константы скорости от температуры (Еа=RT(dln(k)/dT)p), получается из уравнения Аррениуса k=Aexp(-Ea/RT).
Энергия диссоциации связи Энергия, необходимая для разрыва данной связи по гомолитическому механизму.
Энергия ионизации Минимально необходимая энергия, которая требуется для отрыва электрона от молекулы (в газовой фазе).
Наверх