Углеводы

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.

Номенклатура и классификация

Углеводы принято делить на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды обычно представляют собой структуры с линейной цепью из 3–9 атомов С, каждый из которых (кроме карбонильного) связан с группой ОН. К наиболее обычным и распространенным в природе моносахаридам относят D-глюкозу, D-галактозу, D-маннозу, D-фруктозу, D-ксилозу, L-арабинозу и D-рибозу.

Олигосахариды содержат в своём составе 2–10 моносахаридов. Наиболее распространены в природе дисахариды сахароза, трегалоза, лактоза. Известны многочисленные производные олигосахаридов, к которым относятся различные физиологически активные вещества (например, флавоноиды, сердечные гликозиды, сапонины, многие антибиотики, гликолипиды).

Полисахариды – высокомолекулярные, линейные или разветвленные соединения, молекулы которых построены из моносахаридов. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки фосфорной, серной и жирных кислот).

Для большинства углеводов приняты тривиальные названия с суффиксом -оза (глюкоза, рибоза, сахароза, целлюлоза и т. п.).

Строение и физические свойства

Благодаря обилию полярных (гидроксильных, карбонильной и др.) групп в молекулах моносахаридов, они хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных органических растворителях (бензоле, петролейном эфире и др.). Многие гликозиды с малополярными агликонами (например, сапонины) проявляют свойства поверхностно-активных соединений. Полисахариды являются гидрофильными полимерами, молекулы которых способны к ассоциации с образованием высоковязких растворов (растительной слизи, гиалуроновая кислота); при определённом соотношении свободных и ассоциированных участков молекул полисахариды дают прочные гели (агар, пектиновые вещества). В отдельных случаях молекулы полисахаридов образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, нерастворимые в воде (целлюлоза, хитин).

Химические свойства

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и полуацетального гидроксила).

Например, глюкоза как многоатомный спирт образует простые и сложные эфиры, комплексное соединение с гидроксидом меди (II)/NaOH; как альдегид она окисляется аммиачным раствором оксида серебра (видеоопыт) и гидроксидом меди (II), а также бромной водой, в глюконовую кислоту COOH–(CHOH)₄–COOH и восстанавливается водородом в шестиатомный спирт – сорбит CH₂OH–(CHOH)₄–CH₂OH; в полуацетальной форме глюкоза способна к нуклеофильному замещению полуацетального гидроксила на группу –OR (образование гликозидов, олиго- и полисахаридов). Аналогично ведут себя в таких реакциях и другие моносахариды.

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т. е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

а)спиртовое брожение: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (этанол);

б)молочно-кислое брожение: C₆H₁₂O₆ → 2CH₃–CH(OH)–COOH (молочная кислота);

в)масляно-кислое брожение: C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2CO₂ + 2H₂O (масляная кислота);

г)лимонно-кислое брожение: C₆H₁₂O₆ + O₂ → HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH + 2H₂O (лимонная кислота);

д)ацетон-бутанольное брожение: C₆H₁₂O₆ → С₄H₉OH + СH₃–СO–CH₃ + 5CO₂ + 4H₂ (бутанолацетон).

В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O + 2920 кДж.

Применение

Углеводы составляют главную часть пищевого рациона человека, в связи с чем широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза и др.). Кроме того, в пищевой технологии применяют структурированные вещества полисахаридной природы, не имеющие сами по себе пищевой ценности, – гелеобразователи, загустители, стабилизаторы суспензий и эмульсий (альгинаты, агар, пектины, растительные галактоманнаны и др.).

Превращения моносахаридов при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этанола, пивоварения, хлебопечения; другие виды брожения позволяют получать из сахаров биотехнологическими методами глицерин, молочную, лимонную, глюконовую кислоты и многие другие вещества.

Глюкозу, аскорбиновую кислоту, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяют в медицине. Целлюлоза служит основой для получения вискозного волокна, бумаги, некоторых пластмасс, BB и др. Сахарозу и растительные полисахариды рассматривают как перспективное возобновляемое сырье, способное в будущем заменить нефть в промышленном органическом синтезе.

◄

►